日本人が初めて西洋人に接したのは、ポルトガルの船が豊後に漂着した天文十年七月（一五四一年）のことであると思はれる。その後天文十二年八月には、ポルトガルの船が種子島に來て鐵砲を傳ヘ、同十八年八月には、スペインの宣教師フランシスコ・ザヴィェル（Francisco de Xavier）が鹿兒島に上陸し、吉利支丹布教の許可を藩主島津貴久に求めてゐる。更に永祿十二年（一五六九年）には、宣教師ウルカンは織田信長の保護を受けて、京都に南蠻寺を建てたが、天正一五年に豐臣秀吉によつて取毀された。
クリスト教の布教に當り、日本語をローマ字で綴る必要が生じ、天正十八年（一五九○年）イタリヤ人ワリニアーニ（Alessandro Valignani）がローマ字の活字印刷機を持つてやつて來た。それによつて出版された耶蘇教會刊行の諸書には、『サントスの御作業の中抜書』（一五九一年）、『信心録』（一五九二年）、『口譯平家物語』（一五九二年）、『拉典文典』（一五九四年）、『日本語典』（一六〇四）などがあるが、それらの諸書に現はれた綴方は左の通りである。
a i(j,y) u(v) ye vo ca qi(qui) qu qe(que) co qia qiu qio qua quo sa xi su xe so xa xu xo ta chi tu te to cha chu cho na ni nu ne no nha nhu nho fa fi fu fe fo fia fio ma mi mu me mo mia mio ya (y) yu (ye) yo ra ri ru re ro ria riu rio va(ua) (i) (u) (ye) vo(uo) g gi gu(gv) gue go guia guiu guio gua guo za ji zu je zo ja ju jo da gi zzu de do gia giu gio ba bi bu be bo bia bio pa pi pu pe po
なほ、長音を表はすのに、、、、、或いは ij などを用ゐ、ｎ、、などを用ゐてはねる音（撥音）を示し、子音を重ねてつまる音（促音）を示してゐるが、ｑの場合に限りcq を用ゐてゐる。
その後、蘭學者によつてロ−マ字綴方が工夫され、青木昆陽の『和蘭文字略考』（一七四六年）、大槻玄澤の『蘭學階梯』（一七八五年）などにより、蘭學者式ローマ字綴方が確立された。その主な特徴は、ａ、ｉ、u、、o にそれぞれ k、s、ｔ、ｎ、ｆ、ｍ、j、ｌ、w、ｇ、z、ｄ、ｂ、ｐなどを組合せて圖式的な五十音圖をつくつてゐることである。
續いて、ホフマンのオランダ式、ランドレスのフランス式、メドハーストのイギリス式、シーボルトのドイツ式などの綴方が行はれたが、次第にイギリス式綴方が他を壓倒し、やがてヘボン（J.C. Hepburn）が、慶應三年（一八六七年）に『和英語林集成』（Japanese and English Dictionary）を出版すると、そのローマ字綴方、即ちヘボン式ローマ字綴方が急速に普及されて行つた。その綴方は左の通りである。
今日ヘボン式ローマ字と呼ばれてゐるものとはかなり違つてゐることが解る。